De Grandes Espérances, publié en feuilleton hebdomadaire entre 1860 et 1861, est généralement considéré comme le roman le mieux construit de Dickens. Pip, enfant pauvre élevé par sa sœur sur les marais du Kent, rencontre deux figures qui marqueront sa vie : le forçat Magwitch qu'il aide à s'enfuir, et Miss Havisham, riche excentrique arrêtée dans le temps depuis le jour de son mariage raté, qui l'invite à jouer avec sa pupille Estella. Pip apprend plus tard qu'il bénéficie d'un héritage mystérieux qui lui permettra de devenir un gentleman. Il croit que la bienfaitrice est Miss Havisham.
De Grandes Espérances est une critique précise de la mobilité sociale telle qu'elle fonctionnait dans l'Angleterre victorienne. Pip passe des années à honte de ses origines pour découvrir que son argent provient d'un criminel, que Miss Havisham n'est pas sa bienfaitrice, et qu'Estella a été formée délibérément pour être incapable d'aimer. La révélation de l'origine de sa fortune est le pivot du roman : tout ce que Pip croyait avoir mérité par ses efforts lui est finalement attribué par la violence et le hasard.
De Grandes Espérances existe en deux versions : Dickens avait écrit une fin dans laquelle Pip et Estella ne se retrouvent pas, mais son ami Bulwer-Lytton l'a convaincu de la changer pour une fin plus conciliatrice. Les deux fins ont survécu. Cette existence en double version dit quelque chose sur les pressions du marché éditorial au XIXe siècle et sur la tension entre ce qu'un auteur veut dire et ce qu'un public attend. Lire les deux fins et décider laquelle correspond mieux au roman est un exercice critique que le roman lui-même rend possible.
Miss Havisham est l'un des personnages les plus mémorables de Dickens précisément parce qu'elle est à la fois ridicule et tragique : une femme qui a refusé le temps lui-même en arrêtant les horloges, et qui a fabriqué une instrument de vengeance — Estella — dans la seule enfant qui lui était confiée. Que la vengeance se retourne finalement contre elle-même est la logique impitoyable que Dickens impose à ses constructions.