Oliver Twist, publié en feuilleton mensuel entre 1837 et 1839, est le deuxième roman de Dickens et le premier à proposer une critique directe des institutions sociales de son temps — en particulier le Poor Law Amendment Act de 1834, qui systématisait les workhouses comme réponse à la pauvreté. Oliver, orphelin né dans un workhouse, est vendu comme apprenti à un croque-mort, s'enfuit à Londres, est récupéré par le gang de Fagin, accusé de vol, puis sauvé par Mr. Brownlow. Les allers-retours entre le monde des voleurs et celui de la respectabilité bourgeoise constituent la structure du roman.
Fagin, figure centrale du roman, a fait l'objet de controverses depuis la parution du texte jusqu'à aujourd'hui, en raison du traitement antisémite du personnage. Dickens lui-même a reconnu le problème et a modifié certains passages dans des éditions ultérieures. Ce que Fagin représente dans la logique du roman est néanmoins une analyse précise : le recyclage des enfants pauvres dans la délinquance n'est pas spontané, il est organisé et profitable. La société qui produit Oliver Twist par ses institutions — le workhouse, le système d'apprentissage forcé — produit aussi Fagin comme conséquence logique de son abandon des enfants pauvres.
Oliver Twist se lit aujourd'hui avec la double conscience de son efficacité narrative — l'intrigue fonctionne, les personnages sont vivants — et de ses limites idéologiques, notamment dans la résolution providentialiste du récit (Oliver est sauvé parce qu'il est en réalité de bonne famille). Cette tension entre la critique sociale que Dickens développe et les conventions romanesques qu'il utilise pour la résoudre est elle-même un document sur ce que la fiction victorienne pouvait et ne pouvait pas dire.
Dickens a publié Oliver Twist en même temps que les Pickwick Papers, son premier succès — ce qui signifie qu'il écrivait les deux simultanément pour des publications différentes. Cette simultanéité explique en partie le contraste de ton entre les deux œuvres : Pickwick est comique et bienveillant, Oliver Twist est critique et sombre. Dickens a prouvé ainsi, dès le début de sa carrière, qu'il n'était pas un auteur à registre unique.